1980'lerde ve 1990'larda podyum dünyasında fırtınalar estiren Cindy Crawford, Meksika'nın tatil beldesi Cancún'da objektiflere yansıdı. Bir dönemin süpermodeli, eşi Rande Gerber ile plajda görüntülendi. Cindy Crawford, kırmızı bikinisiyle dikkat çekti. 58 yaşındaki Cindy Crawford, gazetecilerin kendisini görüntülendiğini fark edince denize girmekten vazgeçip, şezlonguna doğru geçti. Crawford, gün boyu güneşlenmeyi tercih etti. Cindy Crawford, ilk evliliğini oyuncu Richard Gere ile yaptı. 1991'de başlayan bu evlilik 1995'te sona erdi. Crawford, daha sonra 1998'de kendisi de eski bir model olan iş insanı Rande Gerber ile evlendi. Bu evlilikten dünyaya gelen çocukları Presley ve Kaia da moda dünyasında kariyer yapmaya başladı. Birçok top model gibi Cindy Crawford'un da bir keşfedilme öyküsü var. Crawford, yerel bir haber fotoğrafçısı tarafından fark edildi. Bir yıl sonra da adı daha sonra 'Elite Model Look' olarak değiştirilen 'Look of the Year' adlı modellik yarışmasına katılarak hayatı değişti. Ünlü markaların yüzü oldu. Cindy Crawford, 2002'de People dergisi tarafından en güzel 50 insan arasında gösterildi.